Gryni Olivetol milteliai

• Pagrindinis kanabinoidų biosintezės pirmtakas

Metabolizmo kelias: Cannabis sativa olivetolis yra pagrindinė natūralios kanabigerolio rūgšties (CBGA) biosintezės pradinė žaliava. Poliketido sintazė (PKS) kondensuoja heksanoil-CoA su malonilo-CoA, kad gautų alyvuogių rūgštį, kuri vėliau paverčiama kanabinoidiniu skeletu dekarboksilinimo arba fermentinės katalizės būdu.

Tyrimų taikymas: gryni olivetolio milteliai yra esminis substratas tiriant kanabinoidų fermentines reakcijas, in vitro fermentinę sintezę ir kuriant inžinerines padermes sintetinėje biologijoje.

• Vidinis biologinis aktyvumas ir receptorių sąveika

Endokanabinoidinės sistemos (ECS) moduliavimas: pati olivetolio molekulė pasižymi silpnu afinitetu kanabinoidų receptoriams (CB1 ir CB2) ir dažnai naudojama kaip molekulinis zondas tiriant rezorcinolio darinių jungimosi būdus su G baltymo -sujungtais receptoriais (GPCR).

Antioksidacinis ir antimikrobinis veiksmingumas: fenolio hidroksilo grupės suteikia olivetoliui reikšmingų radikalų -naikinimo savybių (antioksidacinis aktyvumas) ir slopina specifines gram{1}}teigiamas bakterijas ir grybelius, o tai rodo galimą dermatologinių ir kosmetinių preparatų vertę.

• Klasikinė žaliava, skirta visai ir pusiau{0}}sintezei

Kanabidiolio (CBD) ir tetrahidrokanabinolio (THC) sintezė: veikiant bevandeniams rūgštiniams katalizatoriams (pvz., p-toluensulfonrūgščiai, Lewiso rūgštims), olivetolyje vyksta kondensacijos reakcija su p-mentadienoliu, kad būtų sintezuojamas didelis CBD; vėlesnė ciklizacija toliau paverčia jį THC ir jo izomerus.

Ne-natūralūs kanabinoidų mimetikai: modifikuojant olivetolio 5-padėties alkilo grandinę (pvz., pailginant grandinės ilgį, įvedant fluoro atomus arba cikloalkilo grupes), serija didelio afiniteto, labai selektyvūs CB1/CB2 receptorių agonistai arba antagonistai (pvz., HUCP-5 pirmtakai10 ir 9 HUCP-5) susintetinti.

• Cheminė struktūra ir reaktyviosios savybės

Molekulinė formulė / molekulinė masė: C11H16O2 (molekulinė masė: 180,24 g/mol).

Orto/para aktyvuojantis efektas: dvi fenolio hidroksilo grupės rezorcinolio struktūroje daro stiprų elektronų -dovanojimo poveikį benzeno žiedui, todėl C-2, C-4 ir C-6 padėtys yra labai jautrios elektrofilinėms pakeitimo reakcijoms (tokioms kaip halogeninimas, nitrinimas, alkilinimas ir acilinimas). Tai suteikia labai lankstų reaktyvumą kuriant įvairias molekulines bibliotekas.

Gryni alyvuogių milteliai pasižymi fizikinėmis ir cheminėmis savybėmis, tokiomis kaip stiprus hidrofobiškumas (LogP apytiksliai{0}}) ir jautrumas šviesai / oksidaciniam spalvos pasikeitimui. Formulių tyrimams reikalingos tikslinės pristatymo strategijos:

• Supramolekulinė inkapsuliacija ir kristalizacijos kontrolė

Ciklodekstrino inkliuziniai kompleksai: Olivetolio miltelių inkapsuliavimas su B-ciklodekstrinu žymiai pagerina jų tirpumą vandenyje, terminį stabilumą ir atsparumą fotolizei, kartu sumažina higroskopiškumą ir oksidacinį spalvos pasikeitimą saugojimo metu.

Kokristalų ir polimorfizmo tyrimai: formuojant vandeniliniu{0}}surištus kokristalus su atitinkamais ko-suformatoriais, optimizuojamas jo lydymosi taškas, tirpimo greitis ir kietojo -kūno stabilumas.

• Nanonešikliai ir transderminis pristatymas

Naudojant nanostruktūrinius lipidų nešiklius (NLC) arba polimerines miceles olivetolio kapsuliavimui, jis gali prasiskverbti pro raginio sluoksnio barjerą ir palengvinti vietinių priešuždegiminių ir antioksidacinių preparatų kūrimą.

• Cheminės sintezės būdai

Pramoniniu požiūriu gryni olivetolio milteliai pirmiausia sintetinami reaguojant 3,5-dihidroksibenzenkarboksirūgštį (arba jos esterius) su pentilo Grignardo reagentu, o po to atliekama redukcinė deoksigenacija arba dietilo malonato ciklizacijos kondensacija su heksenonu.

Kokybės kontrolės iššūkiai: priemaišų lygiai (pvz., nevisiškai redukuoti tarpiniai produktai, polialkilintos priemaišos ir izomerai) turi būti griežtai kontroliuojami.

• Sintetinė biologija (biologinė gamyba)

Pastaraisiais metais mielių (Saccharomyces cerevisiae) arba E. coli, skirtų 3,5-dihidroksibenzenkarboksirūgšties karboksilo reduktazės ir dekarboksilazės keliams ekspresuoti, -tiesiogiai fermentuojant gliukozę kaip anglies šaltinį, gaminant alyvuogių{5}}, inžinerija tapo pažangiausiu žaliosios pramonės gamybos akcentu.

Organinės sintezės tarpinis produktas

Pagrindinė olivetolio pramoninė vertė slypi jo 5-pentilrezorcinolio pastoliuose, kurie gali būti naudojami gaminant:

• Natūralūs -produkto analogai
• Alkilrezorcinolio dariniai
• Fenolinės medicininės{0}}chemijos bibliotekos
• Su kanabinoidais{0}}susiję mokslinių tyrimų junginiai
• Funkciniai{0}}medžiagų monomerai

Molekuliniu būdu įspausti polimerai

Olivetol gali būti naudojama kaip šabloninė molekulė atliekant molekulinio įspaudo polimero tyrimus. Ne{1}}kovalentinė sąveika pirmiausia nustatoma tarp šablono ir funkcinių monomerų. Po polimerizacijos ir šablono pašalinimo sukuriamos atpažinimo vietos, papildančios olivetolį savo molekuline forma ir funkcine -grupių išdėstymu.

Galimos mokslinių tyrimų programos apima:

• Selektyvi fenolinių junginių adsorbcija
• Kietosios{0}}fazės ištraukimas
• Cheminis ir biojutiklis
• Molekulinis atpažinimas sudėtingose ​​matricose

Fermentų-slopinimo ir vaistų-metabolizmo tyrimai

Tiekėjo dokumentuose taip pat pranešama apie olivetolio kaip inhibitoriaus naudojimą tiriant rekombinantinio CYP2C19-medijuojamo (S)-mefenitoino 4′-hidroksilazės aktyvumą. Tokie radiniai paprastai yra susiję su in vitro fermentologija ir neturėtų būti interpretuojami kaip klinikinio farmakologinio veiksmingumo įrodymai.

Analitinė informacinė medžiaga

Olivetol gali būti naudojamas:

• HPLC arba UPLC metodo kūrimas
• GC arba GC–MS identifikavimas
• LC–MS kokybinė ir kiekybinė analizė
• Sintetinių reakcijų stebėjimas
• Žaliavų ir susijusių produktų priemaišų atranka
• Aplinkosaugos ir kriminalistikos analitiniai tyrimai